เชลซีมีลุ้นต้องเจองานหินตั้งแต่รอบ 4 ของศึกคาราบาว คัพฤดูกาล 2020 – 2021 ด้วยการยกพลไปเยือนทีมคู่ปรับร่วมเมืองในพรีเมียร์ลีกอังกฤษอย่างสเปอร์สเพื่อทำศึกลอนดอนดาร์บี้แมตช์ หากลูกทีมของแฟร้งค์ แลมพาร์ดเปิดบ้านเคี้ยวทีมในเดอะแชมเปี้ยนชิพอย่างบาร์นส์ลี่ย์ได้ตามคาดในรอบ 3 เช่นเดียวกับทีมไก่เดือยทองภายใต้การกุมบังเหียนของโชเซ่ มูรินโญ่สามารถบุกไปเก็บทีมจากลีกทูอย่างเลย์ตัน โอเรียนท์ได้ตามเป้า
ทางด้านแชมป์พรีเมียร์ลีกอย่างลิเวอร์พูลก็มีโอกาสได้เจอกับบิ๊กแมตช์ด้วยการปะทะกับคู่กัดร่วมลีกอย่างอาร์เซน่อลในรอบ 4 หากทีมหงส์แดงผ่านทีมในลีกวันอย่างลินคอล์น ซิตี้ไปได้ตามระเบียบ ขณะเดียวกันทีมปืนใหญ่ก็ต้องบุกไปสยบอดีตแชมป์ลีกสูงสุดเมืองผู้ดีอย่างเลสเตอร์ ซิตี้ลงได้
ขณะที่สองทีมแกร่งแห่งเมืองแมนเชสเตอร์ต่างเจองานไม่หนักนักในรอบ 16 ทีมสุดท้าย โดยที่แมนเชสเตอร์ ซิตี้มีโอกาสจะเข้าไปดวลกับผู้ชนะระหว่ามิลล์วอลล์หรือเบิร์นลี่ย์ ส่วนแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดก็มีผู้ชนะระหว่างเปรสตันหรือไบรท์ตันคอยเป็นคู่ต่อกรในรอบ 4 ทางด้านอีกหนึ่งทีมที่น่าจับตามองในซีซั่นนี้อย่างเอฟเวอร์ตันก็มีสิทธิ์เข้าไปปะทะกับคู่ปรับร่วมพรีเมียร์ลีกอย่างเวสต์แฮม ยูไนเต็ด ซึ่งหากทั้งคู่ต่างคว้าชัยเหนือคู่แข่งรอบ 3 ไปไม่มีพลิกล็อก โดยที่ทัวร์นาเมนต์นี้ยังคงมีโควตายูโรป้า ลีกในฤดูกาลหน้าเป็นรางวัลสำหรับทีมที่สามารถคว้าแชมป์ไปครองได้สำเร็จ
สรุปผลการจับสลากประกบคู่คาราบาว คัพรอบ 4:
ลินคอล์น ซิตี้ (ลีกวัน) / ลิเวอร์พูล พบกับ เลสเตอร์ ซิตี้ / อาร์เซน่อล
มิลล์วอลล์ (แชมเปี้ยนชิพ) / เบิร์นลี่ย์ พบกับ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ / บอร์นมัธ (แชมเปี้ยนชิพ)
เวสต์บรอมวิช / เบรนท์ฟอร์ด (แชมเปี้ยนชิพ พบกับ ฟูแล่ม / เชฟฟิลด์ เว้นส์เดย์ (แชมเปี้ยนชิพ)
บริสตอล ซิตี้ (แชมเปี้ยนชิพ) / แอสตัน วิลล่า พบกับ สโต๊ค ซิตี้ (แชมเปี้ยนชิพ) / จิลลิ่งแฮม (ลีกวัน)
เลย์ตัน โอเรียนท์ (ลีกทู) / สเปอร์ส พบกับ เชลซี / บาร์นส์ลี่ย์ (แชมเปี้ยนชิพ)
นิวพอร์ท เคาน์ตี้ (ลีกทู) / วัตฟอร์ด (แชมเปี้ยนชิพ) พบกับ มอร์แคมป์ (ลีกทู) / นิวคาสเซิ่ล ยูไนเต็ด
เปรสตัน (แชมเปี้ยนชิพ) / ไบรท์ตัน พบกับ ลูตัน ทาวน์ (แชมเปี้ยนชิพ) / แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
ฟลีตวู้ด ทาวน์ (ลีกวัน) / เอฟเวอร์ตัน พบกับ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด / ฮัลล์ ซิตี้ (ลีกวัน)
สำหรับศึกคาราบาว คัพรอบ 4 หรือรอบ 16 ทีมสุดท้ายมีคิวโม่แข้งกันในช่วงสัปดาห์ของวันที่ 28 กันยายนนี้
